Né en 1148 dans la petite ville de Chiusdino, Galgano aurait mené une vie impitoyable au début de sa vie. Devenu chevalier et formé à l'art de la guerre, il était considéré comme arrogant et menait une vie de voyou jusqu'à ce que l'archange Michel lui apparaisse et lui indique le chemin du salut. Dans sa vision, Galgano suivit Archange sur la colline de Montesiepi où il rencontra les douze apôtres et le Créateur lui-même. Après la vision, le cheval de Galgano a refusé d'obéir à ses ordres et l'a conduit sur la colline où sa vision s'est produite. Convaincu que c’était un signe, Galgano décida alors de renoncer à sa vie perverse.

Une voix lui dit alors de renoncer à toute chose matérielle, à laquelle Galgano répondit que ce serait aussi difficile que de fendre un rocher. Pour prouver son point de vue, Galgano dégaina son épée et la plongea dans le sol rocheux. À sa grande surprise, la roche céda comme du beurre et la lame passa. Galgano reçut le message et s'installa en permanence sur cette colline en tant qu'humble ermite. Il n'a jamais quitté la colline, vivant dans la pauvreté, accompagné d'animaux sauvages et parfois visité par des villageois et des moines.
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